A personagem Winnie the Pooh é inspirada em Winnie, uma ursa preta real que viveu no Jardim Zoológico de Londres. Agora, aqueles que quiserem saber a verdadeira história do animal, poderão agora comprar o livro "Finding Winnie: The True Story of the World’s Most Famous Bear", que Lindsay acabou de lançar.
A ursa deixou uma marca afetiva na família da escritora. O tenente Harry Colebourn, bisavô de Lindsay, foi o veterinário que comprou Winnie durante a Primeira Guerra Mundial. O nome Winnie foi uma homenagem à cidade canadiana de Winnipeg.
O sucesso de Winnie foi tão grande que acabou por se tornar na mascote não-oficial do regimento de Harry. No entanto, quando o tenente teve de ir para França, a ursa foi deixada aos cuidados do Jardim Zoológico de Londres.
Durante os tempos em que esteve em Inglaterra, Winnie ganhou uma amizade especial. Era visitada muitas vezes por um menino chamado Christopher Robin e ligação entre ambos foi de tal maneira profunda que a criança acabou por dar o nome da ursa a um brinquedo.
O pai de Christopher era o escritor Alan Alexander Milne, autor das histórias de Winnie the Pooh.